В 1917 году семейство Дисней возвратилось в Чикаго. Уолт поступил в высшую школу Мак Кинли, где изучал графику и фотографию, рисовал для студенческой газеты, а вечерами посещал лекции в Чикагском институте искусств.
В 1918 году в Европу сотрясала Первая мировая война, участвовали в ней и Соединенные Штаты. Для армии 16-летний Уолт был слишком молод, но он узнал, что попасть на фронт можно и с помощью Красного Креста, куда брали добровольцев с 17-летнего возраста. Прибавив себе возраст, Дисней отправляется во Францию, где он год провел за баранкой санитарной машины.
В 1919 году Уолт вернулся в Америку, твердо решившим стать художником.
Середина 20-х годов – это не только становление Уолта Диснея как бизнесмена. Эти годы принесли ему и счастье в семейной жизни. Его женой стала сотрудница диснеевской студии Лиллиан Баундс.
Их брак был на редкость удачным. Лиллиан оказалась мудрой женщиной. Которая понимала, что для ее мужа на первом месте всегда будет работа. Она смирилась с тем, что Уолт проводил боьшую часть времени в офисе и мог в любой момент покинутьсемейный круг только потому, что его вдруг осенила идея, над которой требовалось подумать в тиши кабинета. Его совершенно не интересовали домашние заботы, их Лиллиан взяла на себя, обеспечив мужу надежный тыл и поддержку. В 1933 году у них родилась дочь Диана, а еще через три года они удочерили девочку Шэрон.