Ричард Брэнсон поступает в школу в 14 лет, в 1964 году, после специальной подготовки и сдачи вступительного экзамена. Наука не привлекала Брэнсона, он трижды провалил экзамен по математике, но зато пришел к выводу, что он может управлять школой гораздо лучше тех, кто ее возглавляет. Свои инновационные предложения он оформляет в виде специальной записки на имя директора. Одна из его новых идей – позволить шестиклассникам выпивать две пинты пива в день. Судя по всему, директор школы не принял нововведений Брэнсона, и дальнейшая учеба была лишена для него самого важного стимула – возможности реализовать собственные идеи. Брэнсон оставляет школу, не доучившись до шестого класса, и начинает искать возможности разбогатеть.
Первой женой Брэнсона стала Кристен Томасси, блондинка скандинавского типа, с которой он познакомился в собственном доме. Однако, тихого семейного счастья у них не получилось. Их отношениям мешала постоянная занятость Ричарда, т. к. к тому времени он уже стал хозяином Virgin и дела компании требовали его постоянного участия. В знак протеста Кристен начала изменять Брэнсону, в результате брак распался, но они остались друзьями.
Со своей женой Джоан Брэнсон познакомился в антикварном магазине. Через год романтических ухаживаний, цветов и свиданий, она вышла замуж за Брэнсона, оставив прежнего мужа, с которым прожила восемь лет. Их первый ребенок прожил только четыре дня. Вторая дочка родилась здоровой, любознательной и веселой, а вскоре на свет появился ее братик.
