Предварительным проектированием бомбардировщика занимались недавние выпускники МАИ И.Б.Бабин, В.А.Стерлин, А.А.Туполев, Г.А.Черемухин, завершившие подготовку материалов в июне 1950 г. На рассмотрение руководства фирмы были предложены несколько различных компоновок самолета, в том числе с двумя двигателями АЛ-5, установленными в прижатых к фюзеляжу мотогондолах, автором которой был А.А.Туполев - сын главного конструктора. Продувки модели самолета с такой компоновкой дали очень хорошие результаты. Другой отличительной чертой проекта Алексея Андреевича стало шасси с одной главной и несколькими вспомогательными подкрыльевыми и фюзеляжными опорами. После длительного обсуждения главный конструктор принял решение продолжить развитие проекта «88» на основе крыла ЦАГИ и сочетания лучших компоновочных решений из предлагавшихся. Фюзеляж в целом был подобен отработанному на более ранних машинах, шасси - трехопорное с уборкой основных стоек в отдельные гондолы на крыле, расположение двигателей - по проекту А.А.Туполева. Так в первом приближении сложился тот облик Ту-16, который через несколько лет вызовет восхищение всей мировой авиационной общественности.
Тем временем задание на проектирование дальнего реактивного бомбардировщика Ил-46 получило ОКБ-240 С.В.Ильюшина. Однако это не остановило работы по данной тематике в ОКБ-156. Они продолжались в инициативном порядке с целью создания самолета с более высокими тактико-техническими характеристиками, чем ожидались у Ил-46. Такая позиция ОКБ была положительно воспринята не только руководством ВВС, но и правительством. Вскоре ОКБ Туполева тоже получило официальное задание на новый самолет, и у него появился шанс взять реванш за неудачу в негласной конкурентной борьбе с ОКБ-240 при создании фронтового реактивного бомбардировщика, когда победителем стал Ил-28.
10 июня 1950 г, вышло Постановление Совета Министров СССР №2474-974, а через 4 дня - и приказ МАП №444, согласно которым ОКБ-156 поручалось спроектировать и построить дальний бомбардировщик с двумя двигателями ТР-ЗФ (старое обозначение - ТР-ЗА) и характеристиками, близкими к тем, которые получило ОКБ в ходе предварительных проработок. Опытный самолет требовалось построить в двух экземплярах и предъявить первый прототип на Государственные испытания в декабре 1951 г, однако вскоре в связи с большой загрузкой ОКБ-156 работами по Ту-85 все сроки по «88» сдвинули на три месяца. Главным конструктором по новому самолету стал Д.С.Марков, который бессменно оставался на этой должности при создании всех последующих модификаций машины.
Сложную задачу определения размерности и окончательной аэродинамической и конструктивной компоновки нового бомбардировщика удалось решить путем проведения большого числа параметрических исследований, широкого модельного эксперимента и натурных испытаний. В ходе этих работ стало ясно, что суммарной тяги двух АЛ-5 для получения заявленных характеристик явно недостаточно. Поэтому в феврале 1951 г. решением А.Н.Туполева за основу был взят вариант с двумя «восьмитонниками» АМРД-03 (в серии - АМ-3). Окончательно вопрос с типом двигателей был закрыт лишь через несколько месяцев, когда начались испытания реального образца АМ-3. 24 августа 1951 г. вышло новое Постановление Совмина, а вслед за ним - приказ МАП №832 от 30 августа, которые узаконили применение двигателей АМ-3 со статической тягой на максимальном режиме 8700 кгс и удельным расходом топлива 1,0 кг/кгс.ч. Предполагалось, что сухой вес АМ-3 не будет превышать 3100 кг.
Для подстраховки на случай неудачи с АМ-3 продолжалось проектирование и варианта с четырьмя двигателями ТР-ЗФ, но уже с измененным расположением (проект «90/88»). Два из них находились в обжатых м ото гондолах у фюзеляжа (как у «88») и еще два - под крылом, между закрылком и элероном. Однако из-за успешного продвижения работ по основному варианту дальнейшее проектирование самолета «90/88» было прекращено. Несколько позже, в 1954 г., по инициативе С.М.Егера рассматривалось предложение по использованию двух турбовинтовых двигателей ТВ-12 мощностью по 12000 л.с. (проект «90»), Но реализовано это предложение не было, т.к. ВВС вполне удовлетворила дальность полета самолета «88» с АМ-3.
С учетом изменения типа силовой установки 11 сентября 1950 г. военные предъявили скорректированные ГI 1 к новому бомбардировщику. 20 апреля следующего года эскизный проект машины был закончен и передан в Авиационно-технический комитет ВВС. Положительное заключение на него было получено уже 29 мая. Первый неофициальный осмотр макета бомбардировщика представителями ВВС, состоявшийся 16 февраля, принес конструкторам 101 замечание. 8 марта, в ходе второго осмотра, военные сделали еще 25 замечаний. Официально макет был предъявлен ВВС вместе с эскизным проектом 20 марта 1951 г. Со 2 июня начала свои заседания макетная комиссия под председательством заместителя Главкома ВВС С.И.Руденко, а 7 июля макет был утвержден. В связи с установкой на машину дополнительного оборудования и проведением работ по «дублеру» с 18 по 26 марта 1952 г. состоялась дополнительная макетная комиссия, на которой окончательно согласовали с заказчиком вопросы по оборудованию и вооружению бомбардировщика. Такой длительный процесс был связан с большим количеством оригинальных технических решений, примененных на самолете «88».
