Войну со Швецией начал саксонский курфюрст и польский король, ловкий политик, бонвиван и сибарит Август II Сильный. В соответствии с принятым членами Северного союза планом, саксонские войска под командованием генерал-фельдмаршала графа Якоба Генриха Флемминга в начале января 1700 года должны были перейти границу и осадить Ригу. Но по причине отъезда фельдмаршала на собственную свадьбу наступление задержалось и началось только 11 февраля, о чем русскому царю сообщили срочным донесением в Воронеж, где он наблюдал за строительством новых кораблей. Выразив недовольство тем, что союзники слишком легкомысленно подходят к своим обязательствам, Петр решил взять ситуацию в зоне боевых действий под свой контроль. 24 февраля 1700 года он отправил приказ окольничему и ближнему боярину Ивану Ивановичу Головину в Псков, чтобы тот организовал разведывание того, «что делается у саксонцев со шведами» в Риге, Ругодиве (швед. Нарва), Ивангороде, Колывани[4], Новгороде-Ливонском. Спустя два дня такое же распоряжение было направлено в Великий Новгород ближнему боярину князю Ивану Юрьевичу Трубецкому.
Безусловно, никакой специальной разведывательной службы в начале (как, впрочем, и в конце) XVIII века не существовало. Первыми разведчиками Северной войны стали купцы, работные люди и крестьяне, которые волей случая оказались очевидцами событий, например приехали в Ригу торговать или же просто услышали некую информацию от таких же, как они сами, обычных людей — русских или иностранцев. Сведения, доставленные ими, были самого разного происхождения и достоверности: от слухов до «курантельных» (газетных) известий. Ни Головин, ни Трубецкой не проверяли полученные данные: писари в соответствующих канцеляриях все тщательно и аккуратно записывали и высылали в Посольский приказ. Анализ содержания поступающих разведывательных сведений был прерогативой центральных властей. Стоит сразу заметить, что деятельность этих «проведывателей» была настолько активной, что русские власти располагали довольно полной картиной того, что происходило в Прибалтийском регионе, в шведском и саксонском военных лагерях.
Между тем события вокруг Риги развивались следующим образом. Саксонские войска несколько недель простояли на курляндско-лифляндской границе в ожидании возвращения командующего. Благодаря этому рижский гарнизон и жители под руководством «обидчика» Петра I, пожилого генерала и талантливого фортификатора Эрика Йонсона Дальберга, смогли подготовиться к возможному нападению. По словам псковича Петрушки Ременникова и «печеренина» Андрюшки Абрамова, местные жители насыпали дополнительный земельный вал и раскололи лед на Двине, чтобы затруднить неприятелю подступ к городским стенам. Ранее Дальберг выстроил в городе многоэшелонные укрепления. Именно их в 1697 году очень хотел посмотреть и зарисовать энергичный Петр Михайлов (он же русский царь), а получив запрет, разгневался и затаил обиду, которая в конечном итоге стала одним из формальных поводов для объявления Россией войны Швеции. В ночь на 11 февраля сигнальные пушки предупредили гарнизон и жителей о начале саксонского штурма. Так началась Северная война.