1855, 20 августа.[1] В Омске, в семье Федора Николаевича Анненского, начальника отделения Главного управления Западной Сибири, и Наталии Петровны Анненской (урожденной Карамолиной) родился сын Иннокентий.
1859–1860. Пребывание семьи Анненских в Томске, куда Ф. Н. Анненский был назначен на должность председателя губернского правления.
1860. Переезд семьи Анненских в Петербург, где Ф. Н. Анненский получил должность чиновника особых поручений.
1865–1868. И. Ф. Анненский учится сначала в частной школе, потом — во 2-й Прогимназии.
1869–1872. После перерыва, вызванного болезнью, учится в частной гимназии В. И. Беренса.
1872–1874. С помощью старшего брата Николая Федоровича Анненского Иннокентий готовится дома к экзаменам на аттестат зрелости.
1875. Успешно сдает экстерном экзамены на аттестат зрелости при гимназии «Человеколюбивого общества» в Петербурге. Поступает в Петербургский университет на историко-филологический факультет.
1879. Заканчивает университет со званием кандидата.
1879–1891. Преподает древние языки в гимназии Ф. Ф. Бычкова (впоследствии Я. Г. Гуревича) в Петербурге.
1879, 23 сентября. Венчается с Н. В. Хмара-Барщевской.
1880, 20 июня. У Анненских родился сын Валентин. В том же году умер Ф. Н. Анненский.
1887. Первое выступление в печати (см. «Автобиографию»).
1889. Появление статьи (без подписи) об Анненском как филологе в I томе «Краткого критико-биографического словаря русских писателей» под ред. С. А. Венгерова (с указанием года рождения — 1855). Смерть матери — Н. П. Анненской.
1890, лето. Совершает путешествие в Италию вместе с доцентом-историком Е. Ф. Шмурло. Преподает в Павловском женском институте, читает лекции на Высших женских (Бестужевских) курсах.
1891, январь. Назначен директором Коллегии Павла Галагана в Киеве.
1891–1893. Жизнь в Киеве. Начало работы над полным переводом трагедий Еврипида.
1892–1895. Опубликованы «Педагогические письма» (РШ, 1892, э 7–8; РШ, 1895, э 2).
1893–1896. Директор 8-й гимназии в Петербурге.
1894–1903 Опубликованы переводы трагедий Еврипида: «Вакханки» (СПб., 1894), «Геракл» (ЖМНП, 1896, э 7–9), «Финикиянки» (МБ, 1898, э 4), «Ифигения-жертва» (ЖМНП, 1898, э 3–4), «Электра» (ЖМНП, 1899, э 45), «Орест» (ЖМНП, 1900, э 1–3), «Алкеста» (СПб., 1901), «Ипполит» (СПб., 1902), «Медея» (СПб., 1903) и статьи о них Анненского.
1896. Опубликован перевод: «Рее, трагедия, приписываемая Еврипиду» (ЖМНП, э 9-10). февраль Постановка трагедии «Рее» силами учеников 8-й гимназии под руководством Анненского.
1896–1906. Директор Николаевской мужской гимназии в Царском Селе.
1898–1909. Член Ученого комитета Министерства народного просвещения.
1899. Участие в проведении Пушкинских торжеств в Царском Селе.
1901. Опубликована трагедия Анненского «Меланиппа-философ» (СПб., отдельное издание).
1 июля-15 сентября. Заграничная командировка.
1902. Опубликована трагедия «Царь Иксион» (СПб., отдельное издание).
1904. Опубликована книга стихов «Тихие песни» (СПб.). Появление статьи (без подписи) об Анненском в VI томе «Критико-биографического словаря русских писателей» под ред. С. А. Венгерова (с ошибочным указанием даты рождения: 1856 г.).
1905, июнь. Переговоры с книгоиздательством товарищества «Просвещение» об издании трагедий Еврипида.
Февраль. Волнения учащейся молодежи, связанные с событиями первой русской революции. Письменные объяснения (рапорты) Анненского Попечителю учебного округа в защиту учеников, преследуемых полицией.
Сентябрь-декабрь. Внутриведомственная переписка в Министерстве народного просвещения об освобождении должности инспектора учебного округа, предназначаемой для Анненского вместо должности директора гимназии.
1906, 5 января. Назначен на должность инспектора Санктпетербургского учебного округа. Опубликованы: трагедия «Лаодамия» (альманах «Северная речь», СПб.) и «Театр Еврипида» (книгоиздательство товарищества «Просвещение»), т. I. Закончена в рукописи трагедия «Фамира-кифарэд».
1908. Опубликована статья «Античный миф в современной французской поэзии» («Гермес», э 7–9).
1908–1909. Читает лекции по истории древнегреческой литературы на Высших женских историко-литературных курсах Н. П. Раева в Петербурге.
1909, март. Знакомство с М. А. Волошиным и С. К. Маковским.
9 мая. Первое редакционное собрание сотрудников журнала «Аполлон», организуемого Маковским.
Лето. Подано прошение об отставке Попечителю учебного округа.
25 сентября. В Александрийском театре в Петербурге поставлена трагедия Еврипида «Ифигения в Авлиде» в переводе Анненского. Подготовка к изданию второй книги стихов «Кипарисовый ларец» и переговоры с издателем Соколовым о передаче ему рукописи для издательства «Гриф».
26 октября. Подано прошение попечителю округа «об увольнении от службы».
20 ноября. Удовлетворено прошение об отставке.
30 ноября. Скоропостижная смерть от паралича сердца в подъезде Царскосельского (ныне — Витебского) вокзала в Петербурге.
4 декабря. Похороны Анненского в Царском Селе (могила на Казанском кладбище).
