Удивительный мир органической химии - [15]
Конечно, для такого перехода, как уже говорили, необходимо затратить энергию, и, кстати, немалую. Но эта энергия не пропала даром. Наоборот, она окупается за счет того, что углерод становится четырехвалентным и способен теперь образовывать четыре химические связи.
Итак, на внешнем электронном уровне атома углерода четыре неспаренных электрона (2s, 2р>х, 2p>y, 2p>z,). Но энергия-то у них разная. У них даже формы орбиталей различаются: одна орбиталь — сферическая (не ориентирована в пространстве), а три другие — взаимно перпендикулярны друг к другу. Не приведет ли это к тому, что углеродный атом образует четыре различающиеся между собой химические связи? Нет, этого опасаться не стоит. И вот почему.
Хорошо известно, что в симметрично построенных молекулах (метан СН>4, четыреххлористый углерод СCl>4 и др.) четыре связи углерода практически одинаковы. Это происходит потому, что для атома крайне невыгодно, если его связи образованы электронами с различной энергией. Не только математический подход, но даже здравый смысл говорит о том, что в молекуле, например, метана электроны находятся не на «чистых» 2s- и 2p-орбиталях, а на смешанных — гибридных. Такие орбитали симметрично расположены в пространстве и имеют одинаковую энергию. Процесс образования гибридных орбиталей химики назвали гибридизацией.
Для атома углерода возможны три типа гибридизации. Рассмотрим их подробнее.
Первый тип гибридизации — sp>3-гибридизация. Она происходит при «смешении» (комбинации) одной 2s-орбитали и трех 2p-орбиталей. В результате образуются четыре одинаковые sp>3-гибридные орбитали, каждая из которых имеет грушевидную форму (одна часть «гантели» стала вытянутой в одну сторону от ядра) (рис. 8).
Такая форма очень выгодна. При образовании химических связей она способствует более полному перекрыванию с орбиталями других атомов. А чем полнее такое перекрывание, тем прочнее химическая связь. В пространстве четыре sp>3-гибридные орбитали строго ориентированы друг относительно друга и образуют своими утолщенными областями геометрическую фигуру — тетраэдр. Поэтому углы между осями гибридных орбиталей составляют 109°28' (рис. 9). Углеродный атом с sp>3-гибридными орбиталями участвует в образовании соединений с простой связью: метана, этана, пропана и подобных им углеводородов — алканов.
Второй тип гибридизации — sp>2-гибридизация. При «смешении» одной 2s- и двух 2p-орбиталей образуются три одинаковые sp>2-гибридные орбитали. Они располагаются в одной плоскости под утлом 120° друг к другу (рис. 10). Третья 2p-орбиталь не вступает в гибридизацию и сохраняет свою обычную форму. Эта орбиталь располагается в плоскости, которая перпендикулярна плоскости трех гибридных орбиталей (рис. 11). Этот тип гибридизации характерен для углерода, который входит в состав соединений с двойной связью — алкенов (например, этилена, пропилена и др.).
И наконец, sp-гибридизация. Она происходит при «смешении» одной 2s- и одной 2p-орбитали. В результате образуются две одинаковые sp-гибридные орбитали. Они расположены на одной линии под утлом 180° друг к другу (рис. 12). Две другие 2p-орбитали остаются негибридизованными и располагаются во взаимно перпендикулярных плоскостях (рис. 13). Такая гибридизация характерна для углеводородов с тройной связью — алкинов (например, ацетилена).
Происходит ли процесс гибридизации в действительности? Нет. Это лишь математический прием, гипотеза химиков-теоретиков, не подтвержденная экспериментально. Но теория гибридизации оказала большую услугу химикам. Она позволяет объяснить характер образующихся связей, их особенности, но главное — показать пространственное строение многих органических молекул.
Глава 3
Молекулы из двух элементов
3.1. Тетраэдр — «подарок» природы
Вот мы и узнали, как устроен атом углерода — главный элемент органического мира. Теперь перейдем к знакомству с наиболее простыми органическими веществами. Самым известным органическим соединением является метан. Вот формула его молекулы:
Метан — не только земное, но и космическое вещество: он содержится в атмосфере Сатурна и Юпитера, а в твердом состоянии его обнаружили на Уране и Нептуне. Метан по праву можно назвать «Адамом органического мира». Заменив в его молекуле один или несколько водородных атомов на другие атомы или группы атомов, можно получить многие органические соединения.
Метан — главная составная часть природного (до 98%) газа, а также попутных газов, которые выделяются при добыче нефти. В значительных количествах он присутствует в газах нефтепереработки. Обнаружить метан можно даже в любом болоте или пруду. Если палочкой пошевелить ил, то на поверхность воды поднимутся пузырьки болотного газа, который в основном состоит из метана. Он образовался из погибших растений и других веществ под воздействием особых бактерий без доступа воздуха.
Мы ежедневно встречаемся с метаном. Его используют в качестве дешевого топлива в быту и в промышленности. Метан — газ без цвета и запаха. Поэтому, пользуясь метаном, необходимо быть очень осторожным. Он образует с воздухом взрывоопасную смесь. Обычно для обнаружения утечки метана в газопроводах к нему добавляют небольшое количество сильно пахнущего вещества. Обычно с этой целью применяют газообразные тиоспирты (меркаптаны). Особенно опасен метан в шахтах («рудничный газ»). Взрывы метана в шахтах стоили жизни многим тысячам шахтеров.
