В 1412 году Шехаб аль Каш-канди написал 14-томную энциклопедию "Шауба аль-Аша". В этой работе имеется раздел о криптографии "Относительно сокрытия в буквах тайных сообщений". В нем дано систематическое описание различных шифров замены и перестановки. Здесь же приводится и криптоанализ этих шифров на основе подсчета частотности букв в арабском языке по тексту Корана: развиваются методы дешифрования, базирующиеся на разночастотности букв. В работе Кашканди предлагается семь систем шифрования (повторяющих неопубликованные идеи его предшественника Ибн ад-Дурахийма):
одна буква может заменять другую; можно писать слово в обратном порядке, например, слово "Мухаммед" (в арабском алфавите, состоящем из согласных) примет вид ДМХМ: можно переставлять в обратном порядке чередующиеся буквы слов; заменять буквы на цифры в соответствии с принятой заменой арабских букв на числа. Тогда слово "Мухаммед" превращается в 40+8+40+4 (М=40, Х=8, Д=4). При этом криптограмма выглядит как перечень каких-то цифр; можно заменять каждую букву открытого текста на две арабские буквы, которые используются и в качестве чисел и сумма которых равна цифровой величине шифруемой буквы открытого текста: можно заменять каждую букву именем какого-либо человека; при шифровании можно использовать положения Луны, названия стран (в определенном порядке), перечисление названий фруктов, деревьев и т.д.
Арабы первыми обратили внимание на возможность использования стандартных слов и выражений для дешифрования. Так, первый широко известный филолог среди арабов Абу аль-Ахмади, дешифровав криптограмму на греческом языке, посланную ему византийским императором, заявил: "Я сказал себе, что письмо должно начинаться со слов "Во имя Бога" или как-нибудь в этом роде. Итак, я составил на основе этого первые буквы, и все оказалось правильным". На основе открытого им метода дешифрования он написал книгу "Китаб аль-Маумма" ("Книга тайного языка").
Однако в последующем столетии криптография у арабов деградировала. В 1600 году марокканский султан Ахмед аль-Мансур направил английской королеве Елизавете посольство в целях заключения союза против Испании. Посол отправил султану зашифрованную депешу, которая попала в руки к арабам. Ее дешифрование длилось 15 лет и в связи с успешным завершением работы арабы воздали хвалу Аллаху. Ибн ад-ДурахиЙм решил бы эту загадку за несколько часов.
Но впереди, вместе с эпохой Возрождения, приближался и новый расцвет криптографии.