Эти взгляды начали складываться у Жуковского рано, когда первые романтические веяния проникли в Россию, всколыхнув чувства юноши. К тому времени он получил образование в частном пансионе, затем в Тульском народном училище, а потом стал слушателем Благородного пансиона при Московском университете. Здесь, в кругу молодых друзей, и получили развитие романтические устремления поэта. Судьба свела его с известным в те годы семейством И. П. Тургенева – ректора университета. Жуковский подружился с его сыном Андреем. Вместе с ним и другими воспитанниками он вошел в «Дружеское литературное общество», где юные романтики обсуждали волновавшие их новые идеи. Внезапная смерть Андрея Тургенева потрясла Жуковского. Юношеской дружбе он сохранил верность до конца дней. Жизнь поэта сложилась так, что ему не раз приходилось оплакивать самых близких и духовно родных людей.
Давая уроки своим племянницам, Александре Андреевне и Марии Андреевне Протасовым, Жуковский влюбился в Марию Андреевну, и она ответила ему взаимностью. Но брак не состоялся: сестра Жуковского решительно воспротивилась счастью любящих из-за религиозных соображений, не допускавших кровного родства между будущими мужем и женой. «Христианство (по ее словам), – писал Жуковский о матери Марии Протасовой, – заставляет ее отказать нам в нашем счастии; а того, что составляет характер христианки, она не имеет, той любви, которая заботится о чужой судьбе, как о собственной. Каждая минута напоминает мне о том, чего я лишен, нет никакого вознаграждения. На нашу потерю смотрит она холодными глазами эгоизма. Нет никакой отрады». Мария Андреевна Протасова и Жуковский вынуждены были расстаться. Впоследствии М. А. Протасова вышла замуж за доктора Мойера. Через творчество Жуковского прошла тема большой и драматичной любви.
С 1815 года Жуковский исполнял придворную должность чтеца при императрице Марии Федоровне, вдове Павла I. Спустя два года его пригласили учителем русского языка к принцессе Шарлотте – будущей императрице Александре Федоровне, а с 1826 года он стал воспитателем наследника престола – впоследствии царя Александра II. Служба при дворе вызывает законную тревогу друзей поэта – Пушкина, Вяземского и других. Они сомневаются, сумеет ли Жуковский сохранить присущую ему независимость. Их смущают мистические ноты в произведениях поэта, и они опасаются, не повредит ли дворцовая обстановка таланту Жуковского. Но поэт не изменяет гуманным чувствам и, находясь при дворе, заступается за несправедливо гонимых литераторов, публицистов, художников.
Педагогическое поприще поэт воспринял как гражданское служение Отечеству. С необычайной ответственностью, очень ревностно отнесся он к занятиям со своим учеником: сам составлял программы и готовил пособия.
Будучи монархистом по убеждениям и признавая законность самодержавия в России, Жуковский, однако, хотел видеть царей более образованными, воспитанными, человечными. Его идеалом был просвещенный абсолютизм, и поэт пытался посеять в душе наследника семена добра, пробудить в нем чувство неудовлетворенности, уважения к законам, к личным правам, достоинству людей и их мнениям. Через воспитание наследника он надеялся изменить ход русской истории. Это была, конечно, трагическая иллюзия. Жуковский испытал глубокое разочарование: его мечты о просвещенном, гуманном и деятельном самодержце, образованию и воспитанию которого он отдал столько трудов и сил в пору своей творческой зрелости, рушились одна за другой. И хотя будущий царь ценил Жуковского как человека, он не следовал его советам. Поэту не удалось победить ни лени, ни малоподвижности ума высокородного отрока. Он часто наталкивался на глухое, упорное сопротивление и тупое своевольство. Как понял вскоре и сам Жуковский, причина гибели его надежд на совместимость гуманности с монархизмом заключалась в том, что абсолютная власть, основанная на произволе, – враг человечности.
В 1841 году Жуковский вышел в отставку, женился на Елизавете Рейтерн, дочери художника. Но счастье продолжалось недолго: у жены поэта обнаружилось расстройство психики, и жизнь временами казалась ему невыносимой.
Воспоминания современников донесли до нас задумчивый, мечтательный, а иногда и радостный облик Жуковского. Часто встречавшиеся с поэтом А. И. Тургенев, Вяземский, Пушкин и близкие к их кругу литераторы любили его. Пушкин, например, ценил и доброе сердце, и верность Жуковского в дружбе, и его громадное лирическое дарование.
Без Жуковского нельзя представить всю новейшую русскую поэзию. Ему обязаны не только Пушкин, но и все крупные поэты начала XIX века, не исключая декабристов, которые по своим общественным устремлениям, казалось бы, Жуковскому чужды. Именно Жуковский заставил слово естественно и легко передавать самые тонкие переживания человека.
Органическую сопряженность поэзии и жизни в творчестве Жуковского уловили уже современники. «До Жуковского, – писал Белинский, – никто и не подозревал, чтоб жизнь человека могла быть в тесной связи с его поэзией и чтоб произведения поэта могли быть вместе и лучшею его биографиею». Но эта связь достаточно сложна.