Шпаргалка по органической химии - [30]

3) суммарное уравнение можно записать следующим образом:

(С₆H₁₀O₅)_n + nН₂О → nС₆Н₁₂O₆;

4) гидролиз крахмала – это его важное химическое свойство;

5) крахмал не дает реакции «серебряного зеркала», но ее дают продукты его гидролиза.

Особенности процесса образования крахмала:

а) соединение молекул глюкозы происходит с участием наиболее реакционноспособных гидроксильных групп, а исчезновение последних исключает возможность образования альдегидных групп, и они в молекуле крахмала отсутствуют;

б) раствор йода окрашивает крахмал в синий цвет;

в) при нагревании окраска синего цвета исчезает, при охлаждении вновь появляется;

г) раствор йода используется для обнаружения крахмала, а раствор крахмала (клейстер) – для обнаружения йода.

Применение крахмала:

1) крахмал является основным углеводом пищи человека – хлеба, круп, картофеля;

2) в значительных количествах крахмал перерабатывается на декстрины, патоку и глюкозу, которые используются в кондитерском производстве;

3) из крахмала, который содержится в картофеле и зерне злаков, получается этиловый спирт.

64. Рибоза и дезоксирибоза

Известны углеводы с пятью углеродными атомами в молекуле – это пентозы.

Особенности рибозы и дезоксирибозы.

1. Рибоза С₅H₁₀O₅ и дезоксирибоза С₅H₁₀O₄ – кристаллические вещества сладкого вкуса, растворимые в воде.

2. Состав дезоксирибозы не отвечает формуле Сn(Н₂О)m, считавшейся общей формулой всех углеводов.

3. Дезоксирибоза отличается от рибозы отсутствием в молекуле одной гидроксильной группы (оксигруппы), которая заменена атомом водорода. Отсюда и произошло название вещества (дезоксирибоза).

Структурные формулы:

СН₂-СН-СН-СН-С-Н=О (рибоза).

4. Они точно указывают, при каком именно атоме углерода дезоксирибозы нет гидроксильной группы.

5. Подобно глюкозе молекулы пентоз существуют не только в альдегидной, но и в циклической форме.

Замыкание кольца в них можно представить аналогичным образом.

Отличие будет лишь в том, что карбонильная группа взаимодействует с гидроксилом не пятого, а четвертого атома углерода, и в результате перегруппировки атомов образуется не шестичленный, а пятичленный цикл.

Как и в случае глюкозы, пентозы известны в двух циклических формах (α и β); в водном растворе они находятся в подвижном равновесии с альдегидной формой.

Фруктоза как изомер глюкозы.

Известен ряд углеводов, состав которых отвечает формуле С₆Н₁₂O₆.

Все они являются изомерами и как вещества, содержащие шесть атомов углерода в молекуле, называются гексозами.

Распространенный их представитель – фруктоза. По стоению фруктоза является кетоспиртом.

Свекловичный или тростниковый сахар: получается из сахарной свеклы или сахарного тростника; содержится также в соке березы, клена и некоторых фруктах, меде.

Химические свойства рибозы и дезоксирибозы.

1. При окислении по альдегидной группе они образуют соответствующие кислоты.

2. При восстановлении пентозы превращаются в многоатомные спирты.

3. Рибоза и дезоксирибоза имеют большое биологическое значение.

4. Они входят в состав нуклеиновых кислот, которые осуществляют в клетках организмов синтез белков и передачу наследственных признаков.

65. Сахароза, ее физические и химические свойства

Физические свойства и нахождение в природе.

1. Она представляет собой бесцветные кристаллы сладкого вкуса, хорошо растворима в воде.

2. Температура плавления сахарозы 160 °C.

3. При застывании расплавленной сахарозы образуется аморфная прозрачная масса – карамель.

4. Содержится во многих растениях: в соке березы, клена, в моркови, дыне, а также в сахарной свекле и сахарном тростнике.

Строение и химические свойства.

1. Молекулярная формула сахарозы – С₁₂Н₂₂О₁₁.

2. Сахароза имеет более сложное строение, чем глюкоза.

3. Наличие гидроксильных групп в молекуле сахарозы легко подтверждается реакцией с гидроксидами металлов.

Если раствор сахарозы прилить к гидроксиду меди (II), образуется ярко-синий раствор сахарата меди.

4. Альдегидной группы в сахарозе нет: при нагревании с аммиачным раствором оксида серебра (I) она не дает «серебряного зеркала», при нагревании с гидроксидом меди (II) не образует красного оксида меди (I).

5. Сахароза, в отличие от глюкозы, не является альдегидом.

6. Сахароза является важнейшим из дисахаридов.

7. Она получается из сахарной свеклы (в ней содержится до 28 % сахарозы от сухого вещества) или из сахарного тростника.

Реакция сахарозы с водой.

Если прокипятить раствор сахарозы с несколькими каплями соляной или серной кислоты и нейтрализовать кислоту щелочью, а после этого нагреть раствор с гидроксидом меди (II), выпадает красный осадок.

При кипячении раствора сахарозы появляются молекулы с альдегидными группами, которые и восстанавливают гидроксид меди (II) до оксида меди (I). Эта реакция показывает, что сахароза при каталитическом действии кислоты подвергается гидролизу, в результате чего образуются глюкоза и фруктоза:

С₁₂Н₂₂О₁₁ + Н₂О → С₆Н₁₂O₆ + С₆Н₁₂O₆.

6. Молекула сахарозы состоит из соединенных друг с другом остатков глюкозы и фруктозы.

Из числа изомеров сахарозы, имеющих молекулярную формулу С₁₂Н₂₂О₁₁, можно выделить мальтозу и лактозу.

Особенности мальтозы:

1) мальтоза получается из крахмала под действием солода;