Шпаргалка по органической химии - [26]

H₃₁COOH + NaOH → C₁₅H₃₁COONa + Н₂О;

5) натриевые соли пальмитиновых и стеариновых кислот (пальмиаты и стеараты) растворимы в воде;

6) они обладают моющими свойствами и составляют основную часть обычного твердого мыла;

7) из карбоновых солей, которые содержатся в мыле, получаются кислоты, действуя на их водный раствор сильной кислотой, например:

С₁₇Н₃₅СОО^- + Na⁺ + H⁺ + HSO₄^- → С₁₇Н₃₅СООН + NaHSO₄;

8) кальциевые и магниевые соли высших карбоновых кислот в воде не растворяются;

Олеиновая кислота является представителем непредельных одноосновных карбоновых кислот.

Существуют кислоты, в углеводородном радикале которых имеются одна или несколько двойных связей между атомами углерода.

Особенности олеиновой кислоты:

1) олеиновая кислота – это одна из высших непредельных кислот;

2) олеиновая кислота имеет формулу: С₁₇Н₃₃СООН, или СН₃-(СН₂)₇-СН = СН-(СН₂)₇-СООН;

3) наряду с пальмитиновой и стеариновой кислотами она в виде сложного эфира глицерина входит в состав жиров;

4) в молекуле олеиновой кислоты в середине цепи имеется двойная связь.

Свойства олеиновой кислоты: а) в отличие от стеариновой кислоты, олеиновая кислота – жидкость; б) из-за наличия двойной связи в углеводородном радикале молекулы возможна цистрансизомерия:

в) олеиновая кислота – цисизомер; г) силы взаимодействия между молекулами сравнительно невелики и вещество оказывается жидким; д) молекулы трансизомера более вытянутые; е) молекулы трансизомера могут плотнее примыкать друг к другу; ж) силы взаимодействия между ними больше, и вещество оказывается твердым – это элаидиновая кислота; з) наряду с карбоксильной группой олеиновая кислота имеет двойную связь.

55. Сложные эфиры

Получение и строение сложных эфиров:

1) сложные эфиры образуются при взаимодействии кислот со спиртами. В общем виде получение их может быть выражено уравнением:

2) реакции кислот со спиртами, ведущие к образованию сложных эфиров, называются реакциями этерификации (лат. aether – эфир);

3) они проводятся в присутствии сильных минеральных кислот, при этом ионы водорода оказывают каталитическое действие;

4) названия сложных эфиров образуются из названий соответствующих кислот и спиртов, например: а) метиловый эфир уксусной кислоты СН₃СООСН₃; б) этиловый эфир муравьиной кислоты НСООС₂Н₅;

5) атом водорода функциональной группы в кислотах является подвижным, поэтому в спиртах при реакции этерификации водород должен отщепляться от молекулы кислоты, гидроксильная группа при этом отщепляется от молекулы спирта.

Как идет реакция, устанавливается при помощи меченых атомов:

а) если на карбоновую кислоту действовать спиртом, который вместо обычного атома кислорода содержит тяжелый изотоп массой 18:

RCOOH + HO¹⁸R → RCOO¹⁸R + Н₂O;

б) после проведения реакции тяжелый изотоп кислорода находится в сложном эфире;

в) при реакции этерификации от молекулы спирта отделяется не гидроксильная группа, а только атом водорода, гидроксильная же группа отделяется от молекулы кислоты.

Физические свойства сложных эфиров: сложные эфиры одноосновных карбоновых кислот – это обычно жидкости с приятным запахом (этиловый эфир муравьиной кислоты – запах рома, бутиловый эфир масляной кислоты – запах ананаса и т. д.).

Нахождение сложных эфиров в природе.

1. Синтетические сложные эфиры в виде фруктовых эссенций используются наряду с другими душистыми веществами в производстве фруктовых вод, кондитерских изделий.

2. Также сложные эфиры используются при изготовлении духов и одеколонов.

3. Некоторые из сложных эфиров (например, этиловый эфир уксусной кислоты) служат растворителями.

Химические свойства сложных эфиров:

1) взаимодействие их с водой. Например, при нагревании этилового эфира уксусной кислоты с водой в присутствии неорганической кислоты образуются уксусная кислота и этиловый спирт;

2) такая реакция называется гидролизом.

Особенности реакции гидролиза:

а) эта реакция противоположна реакции образования сложного эфира;

б) реакция гидролиза сложного эфира обратима, так же как и реакция этерификации.

56. Жиры и углеводы

Жиры в природе, их физические свойства.

1. Наряду с углеводами и белками жиры входят в состав всех растительных и животных организмов и составляют одну из основных частей пищи.

2. Животные жиры, как правило, твердые вещества.

3. Растительные жиры чаще бывают жидкими и называются еще маслами.

4. Известны также жидкие жиры животного происхождения (например, рыбий жир) и твердые растительные масла (например, кокосовое масло).

5. Все жиры легче воды.

6. В воде они не растворимы, но хорошо растворяются во многих органических растворителях (дихлорэтане, бензине).

Особенности строения жиров.

Строение жиров было установлено М. Шеврелем и М. Бертло. Нагревая жиры с водой (в присутствии щелочи), М. Шеврель еще в начале XIX в. установил, что, присоединяя воду, они разлагаются на глицерин и карбоновые кислоты – стеариновую, олеиновую и др. М. Бертло (1854 г.) осуществил обратную реакцию. Он нагревал смесь глицерина с кислотами и получил при этом вещества, аналогичные жирам; М. Шеврель провел реакцию гидролиза сложного эфира, а М. Бертло осуществил реакцию этерификации, т. е. синтез сложного эфира. На основании этих данных легко прийти к выводу о строении жиров.