Армия Лжедмитрия подошла к Москве 1 июня 1608 года, и, отраженная в нескольких направлениях царскими войсками, расположилась в местечке под названием Тушино, находившемся между реками Москвой и Сходней. Занятая мятежниками позиция была выгодна тем, что отсюда они могли без проблем контролировать дороги на Тверь и Смоленск. Предпринятый ночью штурм столицы был неудачным. Мятежники откатились обратно в Тушино. Местечко укрепили, превратив в хорошо защищённый лагерь.
Началась долгая осада Москвы. Силы Лжедмитрия увеличивались: поляки приводили к нему пехоту и кавалерию — Александр Зборовский, Андрей Млоцкий, Мартин Виламовский — по эскадрону гусар, двоюродный племянник литовского канцлера Сапеги усвятский староста Ян-Пётр Сапега — целый корпус: конницу и пехоту с артиллерией. Помимо поляков в лагерь прибывали московиты и запорожские казаки — войско собралось внушительное — не считая русских и казаков к Лжедмитрию пристало двадцать тысяч польских воинских людей, в числе которых насчитывалось две тысячи отличных пехотинцев.
«Тушинское сиденье» породило то отвратительное явление многократного перебежничества, когда человек с утра изменял царю, уходя из Москвы к мятежникам в Тушино, а к вечеру — Лжедмитрию (прозванному уже «Тушинским вором»), возвращаясь из Тушино в Москву — ко двору.
Степан Гордеевич не избежал общего поветрия: воевода у Шуйского, он дважды побывал воеводой у «вора», участвовал в стычках и с той, и с другой стороны; выпив после боя ключевой воды, простудился и слёг; выздоровев, сказался нездоровым, но от службы не удалился, получая жалованье и от тех, и от этих. Из Тушино деньги возил ему стрелецкий голова; в Кремле он получал денежное вознаграждение самолично, придирчиво и мелочно пересчитывая за казначеем выдаваемые в счёт оплаты золотые дукаты.
Двойные выплаты для «перелётов» не прекращались вплоть до 6 января 1610 года, когда Тушинский стан распался и Лжедмитрий, брошенный поляками, вынужден был спасаться бегством. Поляки, смущаемые комиссаром польского короля паном Стадницким, присланным в Тушинский лагерь вербовать соотечественников обратно на службу польской короне, вообще отвернулись от Лжедмитрия и относились к нему с нескрываемым презрением. Тышкевич обзывал самозванца обманщиком и мошенником, за «вором» был установлен круглосуточный догляд, чтобы он не сбежал. Однако тому удалось было скрыться с четырьмя сотнями казаков, если бы не Рожинский, пославший за ним погоню. Лжедмитрия вернули в Тушино, но не сумели-таки за ним углядеть. 6 января 1610 года, обрядившись крестьянином, он тайно покинул лагерь, зарывшись с головой в сани, гружёные конским навозом. С ним убегал из Тушино единственный попутчик — верный шут Кошелев. Их целью была Калуга — хорошо укреплённый город, надёжное пристанище в непосредственной близости от южных поселений казаков.
Падению «Тушинского вора» в значительной мере способствовало вступление в междоусобную российскую смуту польского короля Сигизмунда. Сигизмунду казалось, что Московия, ослабленная многолетнею гражданской прёю, станет для Польши легкой добычей. Это его убеждение подкреплялось свидетельствами возвращавшихся из России поляков — они уверяли, что как только король войдёт в пределы русские, то Шуйский мгновенно слетит с трона и бояре провозгласят царём королевича Владислава.
Против войны с Москвой был коронный гетман Жолкевский; «ежели и начинать войну — говорил он королю, — то следует нападать прежде на Северскую Украину, потому что города в ней укреплены слабо, а для Смоленска войск королевских будет маловато». Сигизмунд не послушал гетмана, ему непременно хотелось захватить Смоленск — предмет давнего спора с Россией. Собрав всё, что находилось у него под рукой, Сигизмунд 21 сентября 1609 года подступил к Смоленску, имея в своем командовании пять тысяч пехоты, двенадцать тысяч конницы, десять тысяч запорожских казаков и отряд литовских татар. Весть о том, что король вступил на московскую землю и осадил Смоленск, расколола польских союзников Лжедмитрия.
Большинству показалось, что Сигизмунд хочет отобрать у них желанную победу, дальновидное меньшинство вступило с королём в союз. Показателен здесь поступок усвятского старосты Яна Сапеги, отправившего к Смоленску своего представителя. Московиты не отставали от поляков. Депутация «тушинцев», составленная из «перелётов» и изменников, в числе которых были: князь Василий Рубец-Мосальский, беглый воевода из Орешка Михаил Глебович Салтыков с сыном Иваном, князь Юрий Хворостинин, дьяк Грамотин, дворянин Михаил Молчанов, убийца семьи Годуновых, кожевник Федька Андронов просила у Сигизмунда согласия отпустить на московское царствование сына — королевича Владислава.
Договор предусматривал принятие Владиславом православия. Против этого пункта король не возражал, взамен он выговорил для поляков свободу вероисповедания и костёл в Москве. Московиты не противились, они только оговорили условие — при посещении поляками православных храмов снимать шапки и не входить в церкви с собаками. Кроме того, Сигизмунд обещал, что ставши царём, от Владислава не будет унижений вельможам и препятствование возвышению людей всякого звания не по факту рождения, а по уму. В соглашении оставлялось крепостное право и сохранялся запрет на переход крестьян. Государственное устроение Московии мыслилось следующим образом: Боярская Дума ведала законоустановлением, царская власть его исполнителем и защитником. Сверх того, московитам давались права свободного выезда за границу: на учёбу и по торговым делам.
