В день Покрова Касатский поступил в монастырь.
Игумен монастыря был дворянин, ученый писатель и старец, то есть принадлежал к той преемственности, ведущейся из Валахии, монахов, безропотно подчиняющихся избранному руководителю и учителю. Игумен был ученик известного старца Амвросия, ученика Макария, ученика старца Леонида, ученика Паисия Величковского. Этому игумну подчинился, как своему старцу, Касатский.
Кроме того чувства сознания своего превосходства над другими, которое испытывал Касатский в монастыре, Касатский, так же как и во всех делах, которые он делал, и в монастыре находил радость в достижении наибольшего как внешнего, так и внутреннего совершенства. Как в полку он был не только безукоризненным офицером, но таким, который делал больше того, что требовалось, и расширял рамки совершенства, так и монахом он старался быть совершенным: трудящимся всегда, воздержным, смиренным, кротким, чистым не только на деле, но и в мыслях, и послушным. В особенности последнее качество, или совершенство, облегчало ему жизнь. Если многие требования монашеской жизни в монастыре, близком к столице и многопосещаемом, не нравились ему, соблазняя его, всё это уничтожалось послушанием: не мое дело рассуждать, мое дело нести назначенное послушание, будет ли то стояние у мощей, пение на клиросе или ведение счетов по гостинице. Всякая возможность сомнений в чем бы то ни было устранялась тем же послушанием старцу. Не будь послушания, он бы тяготился и продолжительностью и однообразием церковных служб, и суетой посетителей, и дурными свойствами братии, но теперь всё это не только радостно переносилось, но составляло в жизни утешение и поддержку. «Не знаю, зачем надо слышать несколько раз в день те же молитвы, но знаю, что это нужно. А зная, что это нужно, нахожу радость в них». Старец сказал ему, что как нужна материальная пища для поддержания жизни, так нужна духовная пища — молитва церковная — для поддержания духовной жизни. Он верил в это, и, действительно, служба церковная, на которую он с трудом поднимался иногда поутру, давала ему несомненное успокоение и радость. Радость давало сознание смирения и несомненности поступков, всех определенных старцем. Интерес же жизни состоял не только во всё большем и большем покорении своей воли, во всё большем и большем смирении, но и в достижении всех христианских добродетелей, которые в первое время казались ему легко достижимыми. Имение свое он всё отдал в монастырь и не жалел его, лености у него не было. Смирение перед низшими было не только легко ему, но доставляло ему радость. Даже победа над грехом похоти, как жадности, так и блуда, легко далась ему. Старец в особенности предостерегал его от этого греха, но Касатский радовался, что был свободен от него.
Мучало его только воспоминание о невесте. И не только воспоминание, но представление живое о том, что могло бы быть. Невольно представлялась ему знакомая фаворитка государя, вышедшая потом замуж и ставшая прекрасной женой, матерью семейства. Муж же имел важное назначение, имел и власть, и почет, и хорошую, покаявшуюся жену.
В хорошие минуты Касатского не смущали эти мысли. Когда он вспоминал про это в хорошие минуты, он радовался, что избавился от этих соблазнов. Но были минуты, когда вдруг всё то, чем он жил, тускнело перед ним, он переставал не то что верить в то, чем жил, но переставал видеть это, не мог вызвать в себе того, чем жил, а воспоминание и — ужасно сказать — раскаяние в своем обращении охватывало его.
Спасенье в этом положении было послушание — работа и весь занятой день молитвой. Он, как обыкновенно, молился, клал поклоны, даже больше обыкновенного молился, но молился телом, души не было. И это продолжалось день, иногда два и потом само проходило. Но день этот или два были ужасны. Касатский чувствовал, что он не в своей и не в божьей власти, а в чьей-то чужой. И всё, что он мог делать и делал в эти времена, было то, что советовал старец, чтобы держаться, ничего не предпринимать в это время и ждать. Вообще за всё это время Касатский жил не по своей воле, а по воле старца, и в этом послушании было особенное спокойствие.
Так прожил Касатский в первом монастыре, куда поступил, семь лет. В конце третьего года был пострижен в иеромонахи с именем Сергия. Пострижение было важным внутренним событием для Сергия. Он и прежде испытывал великое утешение и подъем духовный, когда причащался; теперь же, когда ему случалось служить самому, совершение проскомидии приводило его в восторженное, умиленное состояние. Но потом чувство это всё более и более притуплялось, и когда один раз ему случилось служить в том подавленном состоянии духа, в котором он бывал, он почувствовал, что и это пройдет. И действительно, чувство это ослабело, но осталась привычка.
Вообще на седьмой год своей жизни в монастыре Сергию стало скучно. Всё то, чему надо было учиться, всё то, чего надо было достигнуть, — он достиг, и больше делать было нечего.
Но зато состояние усыпления становилось всё сильнее и сильнее. За это время он узнал о смерти своей матери и о выходе замуж Мэри. Оба известия он принял равнодушно. Всё внимание, все интересы его были сосредоточены на своей внутренней жизни.