Органическая химия - [12]

Шрифт
Интервал

Каучук получают из млечного сока некоторых тропических деревьев. Выделенный из млечного сока каучук вулканизуют, т. е. обрабатывают серой или хлористой серой, при этом каучук поглощает некоторое количество серы, что значительно улучшает его качества: он становится эластичнее, приобретает способность сохранять свою эластичность при значительных колебаниях температуры, становится также более устойчивым к химическим воздействиям. Если применить в процессе вулканизации большее количество серы (25–40 %), то получится уже твердый продукт – эбонит, являющийся очень ценным изоляционным материалом.

Природный каучук представляет собой полимер изопрена (С>5Н>8)n. Число n не является постоянной величиной; оно сильно изменяется при обработке каучука, а кроме того, как у любого высокополимера, это число представляет собой лишь среднюю величину.

У обычного каучука, применяемого для технических целей, степень полимеризации, т. е. число остатков мономера, образующих молекулу полимера, приблизительно равна 400.

Синтез каучука состоит из двух важнейших этапов: синтез бутадиена, его гомологов или каких-либо производных; полимеризация диенов в длинные цепи.

О первом этапе синтеза и применении бутадиена и изопрена для получения синтетического каучука уже говорилось. Здесь следует добавить, что наряду с названными диеновыми углеводородами удобным исходным продуктом для синтеза каучука оказалось галогенопроизводное бутадиена – хлоро-прен, или 2-хлор-1,3-бутадиен:

Н>2С=ССI-СН=СН>2.

хлоропрен

Получающийся из ацетилена хлоропрен полимери-зуется, подобно бутадиену или изопрену, в длинные цепи каучукоподобного вещества, имеющего формулу (С>4Н>5СI>1). Это вещество получило название наирит.

Второй этап синтеза каучука – полимеризация диенов – производится в присутствии катализаторов, например малого количества металлического натрия.

В настоящее время широко применяют разнообразные синтетические каучуки, получаемые путем полимеризации диенов (например, дивинила) с другими непредельными соединениями: стиролом С>6Н>5СН=CН>2, акрилонитрилом Н>2С=СН-СМ и др. Такой процесс называется сополимеризацией.

Многие из таких каучуков обладают ценными специфическими свойствами, выгодно отличающими их от природных каучуков.

24. Алкины

Углеводороды ряда ацетилена, имеющие общую формулу СпН>2n – 2, содержат на четыре атома водорода меньше, чем соответствующие углеводороды ряда метана, на два атома водорода меньше, чем олефины, и столько же водорода, сколько диены, т. е. являются изомерами последних.

1. Строение, номенклатура и изомерия

Первым простейшим углеводородом этого ряда является ацетилен (С>2Н>2). В ацетилене, как и в других углеводородах этого ряда, содержится тройная связь. Действительно, к ацетилену присоединяется четыре атома галогена (или водорода), причем нетрудно убедиться, что присоединение идет к обоим атомам углерода. Следовательно, строение ацетилена нужно выразить формулой Н—С≡С—Н. При реакции присоединения тройная связь разрывается, у каждого из углеродных атомов освобождаются по две валентности, к которым и присоединяются атомы водорода, галогенов и др.

Большая реакционная способность тройной связи легко объясняется с позиции электронных представлений. Электронное строение тройной связи уже рассматривалось. Среди трех связей, соединяющих атомы углерода в ацетилене, одна s-связь и две р-связи. Энергия образования тройной связи 840 кДж/моль, тогда как энергия образования одинарной связи – 340 кДж/моль. Если бы три связи в молекуле ацетилена были одинаковы, то можно было бы ожидать энергию образования тройной связи 1020 кДж/моль. Следовательно, природа двух связей в тройной связи иная, чем в одинарной.

Названия углеводородного ряда ацетилена по женевской номенклатуре производятся от названий соответствующих предельных углеводородов, но окончание – ан заменяется на окончание – ин. Сам ацетилен по женевской номенклатуре называется этин.

Нумерацию атомов в формуле ацетиленового углеводорода начинают с того конца, к которому ближе расположена тройная связь.

Место тройной связи обозначается цифрой – номером того атома углерода, от которого начинается тройная связь.

Изомерия углеводородов ряда ацетилена зависит от изомерии цепи углеродных атомов и положения тройной связи.

2. Способы получения

Простой и широко распространенный способ получения ацетилена – из карбида кальция (СаС>2). Карбид кальция получают в промышленном масштабе нагреванием угля в электрических печах с негашеной известью при температуре около 2500 °C:

Если на карбид кальция, представляющий собой обычно твердую серовато-коричневатую массу, подействовать водой, то он бурно разлагается с выделением газа – ацетилена:

Более новый производственный метод получения ацетилена – пиролиз углеводородов, в частности метана, который при 1400 °C дает смесь ацетилена с водородом:

2СН>4 → Н – С = С – Н + 3Н>2

Общий способ получения углеводородов ацетиленового ряда – синтез их из дигалогенопроизводных путем отщепления элементов галогеноводорода спиртовым раствором щелочи.

25. Физические свойства алкинов

Углеводороды от С>2Н>2 до С>4Н>6 представляют собой при обычных условиях газы, начиная с углеводорода с пятью атомами углерода в молекуле – жидкости, а начиная с С


Еще от автора М В Дроздова
Неорганическая химия

Информативные ответы на все вопросы курса «Неорганическая химия» в соответствии с Государственным образовательным стандартом.


Заболевания крови

Полный справочник содержит подробную информацию о причинах, механизмах развития заболеваний системы крови. Большое внимание уделено органам кроветворения, строению и функциям клеток крови, а также приведены показатели форменных элементов крови в норме и при патологии.Широко освещены вопросы диагностики и лечения основных заболеваний крови: анемии, гемобластоза, гемофилии и т. д. Доступно изложены методы реабилитации больных после химиотерапии и трансплантации костного мозга.Данная книга поможет Вам ознакомиться с различными вопросами гематологии.


Психиатрия

Студенту без шпаргалки никуда! Удобное и красивое оформление, ответы на все экзаменационные вопросы ведущих вузов России.


Нервные болезни

Данное издание предназначено для подготовки студентов медицинских вузов к сдаче экзаменов. Книга содержит полный курс лекций по нервным болезням, составленный профессиональными медиками. Студентам предлагается ознакомиться с основными пунктами учения об анализаторах, рассматриваются понятие чувствительности, рефлекторная деятельность центральной и периферической нервной системы.


Рекомендуем почитать
От водорода до …?

Издание представляет собой сборник рассказов о химических элементах, т. е. о видах атомов, из которых построены звезды и Солнце, Луна и планеты, земля, вода, воздух, растения, животные и мы сами. Это рассказы о тех химических элементах, которые занимают определенное место в периодической системе, созданной великим химиком Дмитрием Ивановичем Менделеевым. В этой естественной системе место, занимаемое тем или иным элементом, позволяет определить не только его химические и физические свойства, но также состав и свойства соединений, образуемых им с другими элементами.


Химический язык насекомых

В жизни насекомых чрезвычайно большую роль играют запахи. Общаясь между собой при помощи пахучих молекул-феромонов, шестиногие «рассказывают» об источнике пищи, образуют брачные пары, охраняют свое жилище, метят «владения». О том, как ученые разгадали тайну химического языка насекомых, синтезировали феромоны в лабораториях и разработали способы их практического применения, узнает читатель этой книги.Ее с увлечением прочтут те, кто интересуется прикладной энтомологией и вопросами охраны окружающей среды.


Два шага до чуда

Корзина величиной с океан и стеклянное ружье; огненный шелк и вкусный газ; надувной дом и огурцы, растущие в воздухе; котлеты из микробов и нитки крепче стали; отопление морозом и химическая бомба, спрятанная в луковице… Чудеса эти создает современная химия в самых разнообразных областях науки и жизни. О роли химии в технике, сельском хозяйстве, быту, промышленности и рассказывается в этой книге. Для среднего и старшего возраста.


Автомобильные присадки и добавки

В книге рассмотрена широкая гамма широко представленных на рынке автохимии присадок и добавок к различным автомобильным технологическим средам: смазочным материалам, топливу, охлаждающим и стеклоочищающим жидкостям.В доступной форме приведено описание характеристик и особенностей свойств различных препаратов, даны рекомендации по их применению, в том числе для безразборного технического сервиса систем смазки и охлаждения, а также топливной системы автомобильного двигателя. Представлены препараты для омывающих жидкостей, специальные добавки для консистентных смазок и жидкостей для автоматических коробок передач.Особое внимание уделено применению очистителей топливных систем, антигелей, цетан- и октан-корректоров, ремонтно-восстановительных препаратов и технологий, в т. ч., реметаллизантов, геомодификаторов трения, кондиционеров поверхности, слоистых и нанодобавок, находящих все более широкое применение и позволяющих значительно повысить надежность автомобильной и другой техники.


Золото, пуля, спасительный яд. 250 лет нанотехнологий

Генрих Эрлих – не только доктор химических наук, профессор Московского государственного университета и серьезный ученый, но и прекрасный научный популяризатор, умеющий увлекательно, просто, без единой формулы рассказать об очень сложных вещах. Говоря о нанотехнологиях, он разрушает множество мифов, например о том, что эти чудесные технологии по явились только сегодня. На самом деле, они существуют уже по крайне мере 250 лет, и за эти годы произошло много интересного – и в науках, и в технологиях. Обо всем этом, а еще и о судьбах удивительных людей, без которых наш мир сегодня был бы совсем другим, – эта книга.


Яды и противоядия

В книге на примерах распространенных отравлений рассматриваются сущность и особенности взаимодействия реактивных структур организма, ядов и противоядий. Освещаются пути и характер научного поиска токсикологов, химиков, биохимиков, фармакологов в раскрытии молекулярных механизмов токсических процессов. В связи с расширяющимся внедрением химических веществ в различные сферы человеческой деятельности особое место в книге занимает описание достижений науки и практики в создании эффективных антидотов, характеризуются возможности и перспективы их применения.


Гражданское процессуальное право

Информативные ответы на все вопросы курса «Гражданское процессуальное право» в соответствии с Государственным образовательным стандартом.