Появление в творчестве Толстого образа, подобного Ивану Ильичу, — факт двусторонне интересный. С одной стороны, это определенная ступень в собственно толстовском творческом развитии, новый этап, новый способ изображения действительности; с другой стороны, Иван Ильич в большой мере — знамение времени, злободневное явление, характерное для всей литературы 80—90-х годов.
В произведениях Толстого позднего периода князей, сановников, помещиков и барских крестьян сменяет новый персонаж — средний человек, буржуазный интеллигент, чиновник, — будущий типичный герой такого писателя, как Чехов. В соответствии с этим «поэзия характера», как говорил сам Толстой, сменяется для него «поэзией положения». Начиная со «Смерти Ивана Ильича», с героями Толстого происходит странная перемена: они теряют всякие признаки единичности, становятся безликими. Ни в смысле внешности, ни в смысле психологии нам в них бывает не на что опереться. Иван Ильич, Познышев, Нехлюдов — это только имена, названия действующих фигур, произносящих то страстные, то спокойно-суровые филиппики Л. Н. Толстого. Особенно Иван Ильич. В этом образе индивидуальное почти отсутствует. В каждом шаге Ивана Ильича, в каждом его предприятии, во все эпохи его жизни автор настойчиво подчеркивает абсолютную схожесть, шаблонность, символичность черт своего героя, полнейшую совпадаемость поведения Ивана Ильича как особи с целым рядом ему подобных существ, вплоть до того, что теряется ощущение и определенного социального представительства Ивана Ильича.
До того времени, как по ходу действия с Иваном Ильичом происходит тяжелое несчастье — смертельная болезнь вследствие случайного ушиба, — это образ, рисуемый посредством внешнего, отчасти сатирического письма. Категория «нормального», «обыкновенного», которую во всем объеме представляет Иван Ильич, раскрыта здесь в ее объективном смысле. Через этот образ просвечивает обыкновенная российская чиновная действительность, отражены конкретно-исторические черты русской жизни, русского чиновного, «культурного» быта и службы. Мы видим здесь и типичную крупночиновную семью с детьми, идущими по дороге отцов, известное Училище правоведения, готовившее блестящих кавалеров и либеральных деятелей прошлого столетия, жанровые штрихи из быта молодых богатых чиновников («шармеровский мундир», обед у Донона, прощание с принцем-регентом, попечителем училища, новый «модный» чемодан, прощальный групповой снимок-дагерротип с сослуживцев и т. д.). Живо, в сатирическом тоне описано начало карьеры многообещающего правоведа: симпатия, которой он, едва начав службу, пользуется у начальства, всякая «гадость» в видах собственной выгоды и притом честная исполнительность и «порядочность». Толстой так рассказывает обо всем этом, что в определенный момент рождается ощущение, что за этой «легкостью, приятностью и приличием» укрыт «чиновник» Некрасова: «богатырь… с виду и подлец душой». Прекрасно донесена атмосфера губернаторской приемной, полной «трепещущих и ожидающих приема» лиц, когда фаворит-подчиненный Иван Ильич «свободной походкой в шармеровском вицмундире» проходит к губернатору в кабинет и садится с ним за чай с папиросою. Есть в повести и прямые отголоски больших общественных событий середины века. Это и раскольничьи дела, по которым ездит молодой чиновник по особым поручениям, и в особенности буржуазные реформы 60-х годов. О последних Толстой говорит с большой иронией: «…наступила перемена по службе. Явились новые судебные учреждения; нужны были новые люди. И Иван Ильич стал этим новым человеком». Вся эта «заря России», воспетая либералами, отражается в жизни Ивана Ильича лишь переменой по службе, принесшей ему утоление тщеславия и финансовых нужд, и тем, что теперь он позволил себе — сообразуясь с тем, как это позволили себе вышестоящие люди, — фрондирующий тон в отношении губернатора и правительства, выразившийся в особенности в том, что Иван Ильич, «нисколько не изменив элегантности своего туалета, перестал пробривать подбородок и дал свободу бороде расти, где она хочет». Прекрасный сатирический символ либеральных «свобод» и гражданской оппозиции — эта растущая на свободе либеральная борода! Либерализм Ивана Ильича весь заключен в бороде; поэтому в основном на этом и заканчивается, так сказать, политическая характеристика его. Толстого она интересует в последнюю очередь. Это лишь штрих, дорисовывающий облик «приятного» и «приличного» человека, во всем слепо подчиненного тону, господствующему в кругу «известного рода лиц».
В дальнейшем, вплоть до момента болезни Ивана Ильича, Толстой показывает не только его чиновную сущность, но и то, что кажется писателю общечеловеческой родовой испорченностью, — корысть, приниженность духовной жизни, пустоту жизни, отсутствие подлинной любви к людям, даже очень близким, омертвение сердца современного «городского» человека. Духовный мир «созревшего» Ивана Ильича — это действительно нечто плоское и удручающее. С одной стороны, это служба, тщеславие, сознание должностной силы, успех прокурорской речи и виртуозное умение отделять служебное от человеческого. С другой стороны — семейный мир, в котором тоже необходимо только выгородить себе известные удобства и удовольствия, а все остальное может устраиваться как хочет. Есть еще временные радости устройства квартиры, комфорта, семейных вечеров, когда все хочется сделать своими руками: и разложить альбомы на столе, и навешать гардины. Но особенное сердечное удовольствие, подлинно поэтическая сторона жизни Ивана Ильича — это карты; причем не шальной азарт, не слепая игра счастья особенно привлекательны, а, наоборот, «сесть с хорошими игроками и некрикунами-партнерами в винт… и вести умную, серьезную игру (когда карты идут)…». В этой части, как видно, толстовское обобщение