Бегство в Литву князя Андрея Михайловича Курбского.
1565 г., 5 января – Учреждение Иваном Грозным опричнины.
1566 г., 28 июня – 2 июля – Проведение в Москве Земского собора; участники собора обратились к царю с просьбой об отмене опричнины.
1568 г.
Сентябрь – Расправа опричников с боярином Иваном Петровичем Челядниным, молочным братом Ивана Грозного.
Ноябрь – Низведение с кафедры митрополита Филиппа Колычева.
1569 г.
Сентябрь – Смерть царицы Марии Темрюковны, второй жены Ивана Грозного.
Октябрь – Расправа над двоюродным братом Ивана Грозного, князем Владимиром Андреевичем Старицким, и его семьей.
Неудачный поход турецко-крымского войска на Астрахань (первое военное столкновение между Россией и Турцией).
1570 г.
Январь – февраль – Разорение опричниками Новгорода и Пскова.
Июль – Массовые казни в Москве, в ходе которых гибнут и некоторые предводители опричнины.
1571 г.
24 мая – Сожжение крымским ханом Девлет-Гиреем Москвы.
28 октября – Женитьба Ивана Грозного на Марфе Васильевне Собакиной (царица умерла через две недели после свадьбы).
1572 г.
Май – Женитьба Ивана Грозного на Анне Алексеевне Колтовской (пострижена в монахини через несколько месяцев).
30 июля – 2 августа – Битва при Молодях. Отражение набега крымского хана на Москву.
Отмена опричнины.
1575 г.
Январь – Пятый брак Ивана Грозного – с Анной Григорьевной Васильчиковой (пострижена в монахини спустя год).
Сентябрь – Иван Грозный временно отказывается от царского титула, провозгласив великим князем татарского царевича Симеона Бекбулатовича.
1576 г., август – Иван Грозный сводит с престола Симеона Бекбулатовича и возвращает себе царский титул.
1577 г., лето – Иван Грозный возглавляет поход в Ливонию; пик успехов русских войск в Ливонской войне.
1578 г., 21 октября – Поражение русских войск от польских и шведских отрядов под Венденом.
1579 г., лето – Взятие польскими войсками Полоцка.
1580 г., сентябрь – Шестой (последний) брак Ивана Грозного – с Марией Федоровной Нагой.
Захват шведскими войсками города Корелы.
1581 г.
18 августа – Начало осады Пскова войсками польского короля Стефана Батория.
19 ноября – Смерть царевича Ивана Ивановича, наследника Ивана Грозного.
Захват шведами Нарвы, Ивангорода, Яма и Копорья.
Издание указа «о заповедных летах» (новый шаг на пути к установлению крепостного права).
1582 г.
15 января – Заключение Ям-Запольского перемирия между Россией и Речью Посполитой.
Сентябрь – Начало Сибирского похода атамана Ермака Тимофеевича.
19 октября – Рождение царевича Дмитрия Ивановича, младшего сына Ивана Грозного.
1583 г., 26 мая – Заключение Плюсского перемирия между Россией и Швецией. Завершение Ливонской войны.
1584 г., 18 марта – Смерть Ивана Грозного.
